"The Guild 2: Piraci Starego Świata" to pierwszy dodatek do "The Guild 2". Rozszerzenie to utrzymane w klimacie gry wprowadza wiele nowości począwszy od nowych budynków, przez profesje jak choćby medyk, czy pirat. Nowe terytoria i poszerzenie umiejętności handlowych obok dodatkowych 10 godzin rozrywki pozwoli jeszcze bardziej zagłębić się w średniowieczny klimat gry, oraz umożliwi w całkiem nowy sposób sięgnięcie po sławę, władzę i bogactwo.